Билет в "сидячку" стоит менее 250 рублей! Поезд этот отправляется в пт и ср вечером в 20:20 с Ленинградского вокзала и идёт около пяти часов. (схема следования) (информация на Июль 2010).
    Выходить можно на станции Бакунино, это ближе всего к трассе и к повороту на Большой Борок и Прямухино. 
    Обратные поезда в МСК в ночь с чт на пт и с вс на пн в 00:16 отправляется от станции Бакунино.

    За неделю, билеты вполне можно купить на сайте РЖД. А в несезон (с конца осени) билеты можно купить и вовсе совсем свободно, прамо в день отправления.

До Твери ходит масса электричек, а от тверского автовокзала регулярно ходят автобусы в Кувшиново и дальше.
    Автовокзал находится в 10 минутах ходьбы от ЖД вокзала.
Расписаниеэлектричек и автобусов стыкуется довольно неудобно, так приехав на утренней электричке, нужно СРАЗУ БЕЖАТЬ на автовокзал и запрыгивать вуходящий автобус. А ведь электричка может и опоздать...

Следует учитывать, что зимой, видимо чтобы не гонять пустые электрички, РЖД с лёгкостью отменяет утренние рейсы электричек до Твери и вечерние из Твери в Москву. Нужно смотреть, узнавать расписание заранее, каждый  раз. 

Есть масса автобусов идущих до Торжка, а Торжок почти рядом (35 км) с Борком и Лопатино, но расписание автобусов из Торжка в Кувшиново, опять не стыкуется с автобусами из Твери в Торжок. Скорее всего в Кувшиново из Торжка идут те-же самые проходящие автобусы из Твери в Осташков, Кувшиново и пр.

Несколько готовых маршрутов:

 

Торжокские такси: (48251) 55-555  420 руб.; (48251) 5-2828  480 руб.; (48251) 44-444